Rollen som pseudo-prolindipeptider

Pseudo-prolindipeptider innehåller oxazoler bildade från serin eller treonin. När de behandlas med trifluorättiksyra (TFA) omvandlas oxazolerna till serin eller treonin. Oxazolerna har strukturell likhet med prolin och kallas således pseudo-prolin. Liksom prolin bildar pseudo-prolin en "kink" i peptidens polyamidryggrad. Denna kink stör interchain vätebindningar som är ansvariga för aggregering. Att införliva pseudo-prolin i peptidsekvensen förbättrar kopplingseffektiviteten och därigenom förbättrar peptidens renhet och utbyte. Koppling till pseudo-prolin är svår och kopplingsutbytet är vanligtvis lågt. Därför används pseudo-prolin som en förformad pseudo-prolindipeptid i peptidsyntes. 

Pseudoprolin är stabilt under svagt sura förhållanden. Peptider som innehåller pseudoprolin kan framställas på 2-klorotritylharts eller sieberharts och klyvas i närvaro av pseudoprolin.

Jämfört med motsvarande standardpeptider har peptider som innehåller pseudo-prolin bättre löslighet. Detta gör peptider som innehåller pseudo-prolin lättare att rena och använda i fragmentkondensationsreaktioner. Dessutom kan peptider med pseudo-prolin vid C-terminalen kopplas utan racemisering av den C-terminala resten. 

Knuten orsakad av pseudo-prolin i linjära peptider hjälper till att bilda cykliska peptider. Det har rapporterats att tillsats av pseudo-prolin kan öka utbytet av cykliska peptider och påskynda cykliseringsreaktionen. 

Pseudo-prolin stör vätebindningarna i peptidryggraden. 

Pseudo-prolin stör vätebindningarna mellan peptidkedjor. 

Pseudo-prolin blockerar bildningen av asparagin biprodukter och de som produceras genom bildning av asparagin. Det används i semi-syntesen av R2-underenheten av Escherichia coli ribonukleotidreduktas. Denna metod har också nyligen tillämpats på syntesen av glykopeptiddomänen för erytropoietin. 

Riktlinjer för användning av pseudoprolindipeptid 

Om möjligt, sätt in en pseudo-prolin före den hydrofoba regionen. 

Det bör finnas minst två aminosyror mellan pseudo-prolinrester eller mellan pseudo-prolin och prolin. 

Det optimala avståndet är 5 till 6 aminosyror mellan pseudo-proliner eller mellan en pseudo-prolin och en prolin.